Con motivo del envío de la Armada Invencible contra Inglaterra, se celebró la primera procesión de Nuestra Señora de Regla. Fue organizada por la Duquesa de Medina Sidonia, Ana Gómez Silva y Mendoza, que convenció al Prior de la comunidad de los agustinos, para sacar a la Virgen en procesión para rogar por el éxito de nuestra Armada. Era 8 de septiembre de 1588.
Durante los siglos XVI y XVII, la Imagen de Nuestra Señora de Regla era, sin género de dudas, la más conocida y popular de Andalucía.
Los historiadores de entonces elevan a ochenta mil las personas que tomaron parte en aquella grandiosa manifestación religiosa. El cronista chipionero Fray Diego Carmona Bohórquez, en su libro “Historia Sacra” nos da amplísimas y detalladas descripciones del cortejo procesional y la dilatada comitiva, integrada por la mayor parte de la nobleza española de la época.
Cuentan que los primeros estandartes habían llegado ya a Sanlúcar de Barrameda, que dista de Chipiona como todos sabemos 9 kilómetros, y todavía no había salido de aquí, de su iglesia de Regla, la Imagen de la Santísima Virgen.
Desde principios del siglo XVII, se introdujo la costumbre de llevar en procesión por los alrededores del Santuario la Imagen de Nuestra Señora de Regla el día de su fiesta, el 8 de septiembre, desbordándose con este motivo los pueblos y ciudades de Andalucía, que en número de unos treinta mil, venían a venerar a su amantísima Madre, a recibir los sacramentos, y a asistir a la Misa solemne.
Entonces, todo lo que pertenecía a Nuestra Señora de Regla se tenía en gran aprecio y estima y se consideraba como prenda de afecto y veneración profunda: las medidas de su Imagen, la teja sobre la que estuvo sentada, la llave de la mazmorra de Granada, el aceite de su lámpara, las monedas de la pobre devota, las hojas de su higuera, todo cuanto había pertenecido o tocado a la Imagen.
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